Winston Hodge trabaja en Singapore Education Services desde hace casi 40 años. Durante la mayor parte de ese período, Winston ha sido profesor, jefe de departamento, subdirector y director en distintos colegios.
Asimismo, en dos ocasiones trabajó para el Ministerio de Educación de Singapur como superintendente escolar y director de capacitación y desarrollo, cargo en el cual era responsable de supervisar el desarrollo de comunidades profesionales de aprendizaje en los colegios de Singapur.
Winston realizó sus estudios de grado en la Universidad Nacional de Singapur y obtuvo un máster en la Escuela Superior de Educación de la Universidad de Harvard.
Fue nombrado como director del Anglo-Chinese School (Independent) de Singapur en 2011 y desempeñó el cargo hasta fines de 2018, cuando se jubiló.
El colegio, que se fundó en 1886, se convirtió en Colegio del Mundo del IB en 2005 y en 2006 llegó a ser el primer colegio nacional de Singapur en ofrecer el Programa del Diploma del Bachillerato Internacional.
